代表的な化合物の酸性度

酸性度

オランダの化学者ブロンステッドによって提案された定義によると、酸はプロトン(H+)を与える化学種であり、塩基はプロトンを受け取る化学種である。

酸の強さは、酸とその共役塩基との熱力学的安定性によって決まる。

A-H ⇄ [A-] + [H+]

上の式で言うと[A-]が安定なほど平衡は右側に偏り、酸としては強くなる。

酸性度を決める要因

原子の種類

アニオンは、その中心になる原子の電気陰性度が大きいほど安定である。

pka atom .gif

ただし、ハロゲンに直接結合している水素の場合には、原子が大きくなるに従って結合力が弱くなりH+を放出しやすくなり酸性度が高くなる。

pka halogen.gif

軌道の混成状態

軌道のs性が大きくなるほど、軌道のエネルギー準位は低く、原子核近くに分布するので、アニオンが安定になる。

電子の非局在化

アニオンは、その負電荷が分散されることで安定になる。


置換基の誘起効果

電子を引きつける電子吸引性の置換基があると共役塩基の安定性が増して、酸性度は高くなる。


置換基の共役効果

置換基の共役効果による安定化によって、酸性度は高くなる。


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アマゾンから引用
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  • 最終更新:2013-07-29 22:10:06

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